Seit mehr als dreißig Jahren inszeniert sich die amerikanische Fotokünstlerin Cindy Sherman in Arbeiten, in denen sie sich mit kulturellen und sozialen Stereotypen auseinandersetzt. Im Zentrum ihrer Kritik steht hierbei die mediale Repräsentation der Frau, deren Bilder sie anhand ihrer eigenen Person immer wieder nachstellt. In dem Porträt Untitled # 199 sehen wir so auch Sherman, haben es aber nicht mit einem Selbstporträt im traditionellen Sinne zu tun. Vielmehr gehört das Werk zu der zwischen 1988 und 1990 entstandenen Serie der History Portraits, in der die Künstlerin die Rolle der Frau in der Geschichte der Kunst kritisch kommentiert. Während das Bildnis Untitled # 199 im Gegensatz zu anderen Werken aus der Serie kein eindeutiges Vorbild hat, scheint es der Kleidung nach eine biedermeierliche Dame aus der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts zu zeigen. In seiner Ambivalenz kommt das Werk so weder dem Wahrheitsanspruch herkömmlicher Porträts nach, noch ist es als Phantasiedarstellung zu verstehen. Nicht umsonst urteilte der amerikanische Pop-Künstler Andy Warhol über Sherman und ihr Spiel mit der Wahrnehmung: „Sie ist gut genug, eine wahre Schauspielerin zu sein.“